Avec chaque carte jouée, vous obtenez plus d'informations sur le butin – ou les sanctions – qui peuvent vous appartenir dans différentes villes américaines. En vous basant sur ces informations, vous envoyez les membres de votre gang dans ces villes: certains sont des pros, d'autres des wannabes.
Quiconque a le plus de membres de gangs dans une ville encaisse le butin ou subit la sanction. Quand vous allez à Chicago, vous n'avez pas d'autre choix que de partager vos recettes avec le patron lui-même: Al Capone. Plus le jeu avance, plus l'enjeu augmente, en particulier à Chicago.
The Boss est essentiellement un jeu de cartes (avec un petit plateau de jeu permettant de conserver les scores) de déduction, de bluffage et de beaucoup de coups dans le dos. ]