City Square Off met au défi deux joueurs de construire chacun une ville bien conçue qui ne déborde pas sur les lignes de démarcation qui régissent le jeu.
Chaque joueur commence avec une aire de jeu de 9×9 comportant une tuile de début de paysage urbain différente dans le au milieu et 21 tuiles de ville.
Le jeu se déroule simultanément, un joueur retournant une carte de forme (chacune représentant un arrangement de cases de style Tétris qui correspond à une des tuiles de ville), puis les deux ajouter la tuile correspondante à leurs villes.
Les tuiles doivent être placées avec au moins un bord adjacent à la tuile de départ ou à une autre tuile en jeu. Si un joueur est forcé de sortir de la grille de la ville 9×9, ce joueur perd; si les deux joueurs perdent au même tour, le joueur avec le plus grand groupe contigu d'espaces ouverts est surnommé maître urbaniste et gagne la partie.