C'est l'Italie du XIIIe siècle. Le commerce est florissant entre les cités et le Levant. Venise, Florence et Gênes regorgent de richesse. Cependant, chaque cité-État est également en proie à une armée nationale faible, les laissant sans défense face à l'invasion de leurs voisins envieux. Entrez dans la Condottiere.
Alors que les anciens soldats anglais revenaient des croisades, l'Italie se retrouva avec un afflux d'hommes désespérés et capables. Ces épées louées ont été contractées pour se battre pour des cités individuelles par un accord appelé condotta. La plus grande élite de ces hommes étaient les chefs mercenaires connus sous le nom de Condottiere
. Pour ce faire, les joueurs vendent aux enchères différentes provinces du conseil et soumissionnent avec des cartes représentant des mercenaires, des saisons, des épouvantails et des personnalités politiques. Cependant, contrairement aux enchères standard dans lesquelles seul le plus offrant perd son offre, dans Condottiere, chaque joueur perd son offre.
En fait, les joueurs misent sur le nombre de soldats qu’ils sont prêts à perdre pour gagner une province. Cependant, plusieurs cartes à effets spéciaux secouent les combats et empêchent les joueurs de deviner.