Tokaido est un jeu minimaliste consacré à un voyage dans l'est du Japon pendant la dynastie des Tokugawa. En voyageant, les joueurs rencontrent des gens, dégustent des repas, collectionnent de beaux souvenirs, plongent dans des sources chaudes, admirent de superbes panoramas, profitent de rencontres enrichissantes et visitent des temples et des lieux sauvages.
La piste d'action permet aux joueurs de voyager plus lentement. (faire plus avec leurs vacances) ou courir en avant et obtenir les meilleurs trucs. Certains espaces d'action vous permettent de collecter de l'argent ou d'attribuer des points.
Le joueur qui a effectué le voyage le plus mémorable devient le gagnant.